本發明屬于超分子化學,具體涉及一種脂溶性開環葫蘆脲在對有機溶劑中有機化合物特異性識別中的應用。
背景技術:
1、截至目前,用于有機溶劑中測定小分子有機化合物含量的分析技術,主要包括色譜法、光譜法、電化學法等,但是這些技術往往需要專門人員和繁瑣的樣品制備和分析程序。近年來,基于超分子大環主體與客體相互作用的超分子熒光傳感器已發展成為小分子定量檢測的理想工具。
2、新型超分子大環主體的開發對傳感檢測領域的發展起到了關鍵作用。2010年,isaacs等首次報道了開環葫蘆脲這種新型超分子大環主體的設計與合成( j.?org.?chem.2010,?75 ,?4786-4795),奠定了開環葫蘆脲的基本結構,后續各種類型的開環葫蘆脲也被開發出來。但是,已報道的開環葫蘆脲主要是磺酸鹽基團修飾的高度水溶性分子,故僅能應用于水溶液中。截止目前,開環葫蘆脲在有機溶劑中的應用尚未實現。
3、2024年,劉慧等公開了“開環葫蘆脲磷酸鹽化合物及其制備和在藥物增溶中應用”的專利(中國:?cn114539318,?2022.05.27),但該開環葫蘆脲衍生物為水溶性化合物,且僅適用于水相中的應用。
技術實現思路
1、本發明提供了一種脂溶性開環葫蘆脲的新用途,即其在對有機溶劑中有機化合物識別中的應用,本發明利用熒光光譜滴定法對脂溶性開環葫蘆脲在氯仿等有機溶劑中對有機化合物維a酸、1,5-戊二酸、n,n’-雙-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺、1,5-戊二醇進行分子識別研究,結果發現其對4種有機化合物均具有較高的結合常數,有望應用于有機廢水中該類有機化合物的高效分離和回收。
2、我們合成了兩種脂溶性開環葫蘆脲(d1、d2),測定了其在不同的有機溶劑中的溶解度,證實了其在多種常用有機溶劑中均具有很好的溶解性。這為其在不同溶劑中的有機化合物含量檢測奠定了基礎。
3、上述兩種脂溶性開環葫蘆脲(d1和d2),其化學結構如下:
4、
5、d1
6、
7、d2
8、本發明所述的脂溶性開環葫蘆脲是由一個甘脲四聚體單元和末端芳環被磷酸酯側鏈修飾,這樣的結構賦予它們具有一定可調性的c形空腔,其大小可以根據客體分子的尺寸大小進行微調;其末端芳環可以與客體分子發生π-π相互作用,多羰基結構可與客體形成多重氫鍵作用,因此對含有氫鍵供體的客體分子有較強識別能力。
9、本發明所述的脂溶性開環葫蘆脲,不同于已報道的各類水溶性開環葫蘆脲,其在多種有機常用溶劑中均具有很好的溶解性。可通過主客體分子識別作用在有機溶劑中特異性識別客體分子(g1-g4),可以通過熒光強度變化高效的實現有機溶劑中小分子化合物的定量檢測;上述4種有機物在有機溶劑中進行分子識別的方法,尚未見報道。
10、本發明公開的脂溶性開環葫蘆脲,可通過主客體識別作用對有機溶劑中的客體分子實現分子識別,利用超分子主客體分子識別產生的熒光變化,實現在有機溶劑中對特定小分子有機化合物的含量檢測,本發明豐富了開環葫蘆脲的種類,并擴展了其應用,可應用于醫藥、化學和環境檢測等領域。
1.化學結構式如下式所示的脂溶性開環葫蘆脲在對有機溶劑中有機化合物特異性識別中的應用;
2.權利要求1所述的應用,其特征在于:有機溶劑為氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇,有機化合物為維a酸、1,5-戊二酸、n,n’-雙-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺、1,5-戊二醇。